Es folgte nun ein ganzes Jahrzehnt mit offenbar großem geschäftlichen Erfolg, dessen Schauplatz Buenos Aires und das Gebiet des Rio de la Plata (das spätere Argentinien) waren. Schon seit 1810 war das Land - auf dem Hintergrund der napoleonischen Besetzung des Mutterlandes Spanien - auf dem Weg zur Unabhängigkeit, die 1816 erreicht wurde, eine stabile Situation jedoch ließ noch Jahrzehnte auf sich warten. 1812 wurden dann die vorher herrschenden Handelsbeschränkungen für ausländische Kaufleute ganz aufgehoben. Dem jungen Dickson als Unternehmer boten sich also große Chancen, zumal die britischen Kaufleute den Handel dominierten.
Tatsächlich gehörte "Jorge Federico Dickson", wie er hier bald genannt wurde. bereits 1813, 26jährig, zusammen mit seinen Partnern McNeile und Montgomery und einem weiteren Briten namens Brittain zu den größten Kaufleuten des Landes, die zusammen 30% des Im- und Exports bestritten (u.a. Schießpulver, Fleisch, Holz und Textilien) und auch schon frühzeitig als Bank fungierten.